V 14. stoletju, obdobju visokega srednjega veka, je bilo območje Radovljice zemljiška posest grofov Ortenburg. Plemiška rodbina, po rodu iz Spittala na avstrijskem Koroškem, si je v času številnih okoliških medfevdalnih sporov močno prizadevala za ustanovitev trgovsko-obrtniškega središča njihove posesti na območju Dežele, ki naj bi bilo obenem tudi obrambno oporišče gospostva na levem in desnem bregu Save.

Radovljica naj bi ob koncu 15. stoletja, najkasneje pa leta 1510 pridobila mestne pravice. K tej odločbi je spadala tudi pravica do zgraditve obrambnih naprav in pravica prisilne poti.

V 16., deloma celo v 17. stoletju je v urbanističnem pogledu še vedno tipično srednjeveško, z renesančnimi arhitekturnimi pridobitvami obogateno mesto. Zaradi tega je eno najbolj ohranjenih srednjeveško-renesančnih aglomeracij pri nas in v srednji Evropi. V mesto in radovljiško graščino se v tem obdobju vselijo grofje Thurni, ki bistveno posežejo v graščinski kompleks. Posestvo postane fidejkomis – dedno, neprodajno rodbinsko posestvo, ki prehaja iz roda v rod. Z nakupom se prekine fevdalni odnos s Habsburžani. Ko so turški upadi pojenjali, so ljudje pri gradnji pogosto prenehali upoštevati tudi pravilo, da se mestne hiše ne smejo držati obzidja.

Pozno 17. in 18. stoletje je doba nastopajočega in zrelega baroka, doba razsvetljenstva, reform cearja Jožefa II in čas, ki ga je tu preživel mladi Anton Tomaž Linhart. Radovljica z okoli 400 prebivalci se začne širiti izven mestnega obzidja, z bližnjo okolico spada pod zemljiško posest grofov Thurn-Valsassina. V tem obdobju se s patentom o ukinitvi osebne odvisnosti in možnosti odkupa kmečke posesti začno rahljati tudi fevdalne vezi s podložniki. Radovljica je gospodarsko nazadovala, v mestu se skoraj ne gradi novih stavb.

Množična uporaba lesa in stisnjenost hiš je bila vzrok, da je leta 1835 velikanski požar skoraj uničil mesto. Na srečo je bila večina hiš že zidana, kar je preprečilo izgubo starejših dragocenih arhitekturnih ostalin.